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有機(jī)化學(xué)-教學(xué)大綱

有機(jī)化學(xué):教學(xué)大綱:◎<前 言>◎<教學(xué)內(nèi)容>◎<教學(xué)進(jìn)度與教時安排>※<前 言>課程性質(zhì):五年制臨床醫(yī)學(xué)專業(yè)及其專業(yè)方向、口腔醫(yī)學(xué)、麻醉學(xué)、醫(yī)學(xué)檢驗、預(yù)防、影像、基礎(chǔ)醫(yī)學(xué)等專業(yè)必修課教學(xué)目的與要求:通過本課程的教學(xué),加強(qiáng)臨床醫(yī)學(xué)、口腔醫(yī)學(xué)、麻醉學(xué)、醫(yī)學(xué)檢驗、影像、基礎(chǔ)醫(yī)學(xué)專業(yè)的有機(jī)化學(xué)知識,幫助學(xué)生認(rèn)識到有機(jī)化學(xué)知識的重要性,掌握以上專業(yè)醫(yī)學(xué)生應(yīng)具備的基本有機(jī)化學(xué)知識。基本內(nèi)容:包括兩部分:理論授課部分、實驗授課部
 

<前 言>

<教學(xué)內(nèi)容>

<教學(xué)進(jìn)度與教時安排>

 
 
※<前 言>

課程性質(zhì):五年制臨床醫(yī)學(xué)專業(yè)及其專業(yè)方向、口腔醫(yī)學(xué)、麻醉學(xué)、醫(yī)學(xué)檢驗、預(yù)防、影像、基礎(chǔ)醫(yī)學(xué)等專業(yè)必修課

教學(xué)目的與要求:通過本課程的教學(xué),加強(qiáng)臨床醫(yī)學(xué)、口腔醫(yī)學(xué)、麻醉學(xué)、醫(yī)學(xué)檢驗、影像、基礎(chǔ)醫(yī)學(xué)專業(yè)的有機(jī)化學(xué)知識,幫助學(xué)生認(rèn)識到有機(jī)化學(xué)知識的重要性,掌握以上專業(yè)醫(yī)學(xué)生應(yīng)具備的基本有機(jī)化學(xué)知識。

基本內(nèi)容:包括兩部分:理論授課部分、實驗授課部分。理論授課部分包括:緒論、烷烴和環(huán)烷烴、烯烴和炔烴、芳香烴、立體化學(xué)基礎(chǔ):手性分子、鹵代烴、醇硫醇酚、醚和環(huán)氧化合物、醛和酮、羧酸和取代羧酸、羧酸衍生物、胺和生物堿、芳香雜環(huán)化合物、糖類、脂類、氨基酸多胎和蛋白質(zhì)、核酸、代謝途徑中的輔酶。實驗授課部分包括有機(jī)物的合成、分離(色譜分離等)、性質(zhì)、測定物理量、模型作業(yè)等。教師通過課堂教學(xué)應(yīng)使學(xué)生系統(tǒng)掌握本課程的基本理論和基本知識,通過實驗教學(xué)應(yīng)使學(xué)生掌握有關(guān)的化學(xué)基本操作技能,養(yǎng)成良好的實驗習(xí)慣,培養(yǎng)學(xué)生觀察實驗現(xiàn)象、正確記錄和處理實驗數(shù)據(jù)的能力。整個教學(xué)過程中要注意開發(fā)學(xué)生智力,培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力和獨立分析和解決問題的能力。

教學(xué)方式(參考性):課堂教學(xué)采用“帶著問題學(xué)”的方法,討論與講課相結(jié)合。

教 學(xué) 用 書:《有機(jī)化學(xué)》第六版,呂以仙主編,人民衛(wèi)生出版社出版,2004.7

開課 學(xué) 期:秋 季

教學(xué)時數(shù)分配:本課程總學(xué)時數(shù)為84學(xué)時,其中理論54學(xué)時,實驗30學(xué)時,具體分配見各章安排。

5

※<教學(xué)內(nèi)容>

理  論  部  分

第一章  緒  論

【目的要求】

掌握 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和共價鍵(共價鍵參數(shù)、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象、分子間作用力)。

熟悉 共價鍵理論(包括雜化軌道理論)

了解 有機(jī)化合物、有機(jī)化學(xué)的概念。有機(jī)化學(xué)與醫(yī)學(xué)的關(guān)系、有機(jī)酸堿理論、研究有機(jī)化合物的步驟與方法。有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的表示方法、有機(jī)物的反應(yīng)類型、有機(jī)化合物的分類。

【教學(xué)內(nèi)容】

1、有機(jī)化合物、有機(jī)化學(xué)的概念;有機(jī)化學(xué)與醫(yī)學(xué)的關(guān)系。

2、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)和共價鍵(共價鍵理論、共價鍵參數(shù)、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象、分子軌道理論、共振結(jié)構(gòu)、分子間作用力)。

3、有機(jī)酸堿理論

4、研究有機(jī)化合物的步驟與方法。

5、有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的表示方法。

6、有機(jī)物的反應(yīng)類型。

7、有機(jī)化合物的分類。

【教學(xué)方式】講授、討論

【復(fù)習(xí)與思考題】現(xiàn)代價鍵理論的要點是什么?

 第二章 烷烴和環(huán)烷烴

【目的要求】

掌握   烷烴的異構(gòu)現(xiàn)象(構(gòu)造異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)等基本理論)和命名方法、重要性質(zhì);環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)特點、命名方法及化學(xué)性質(zhì)。

熟悉   烷烴的鹵代反應(yīng)、環(huán)烷烴的構(gòu)象異構(gòu)

了解 環(huán)烷烴結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性之間的關(guān)系。

 【教學(xué)內(nèi)容】

1、烷烴的結(jié)構(gòu):烷烴的化學(xué)鍵(SP3雜化、CH4的形成、σ鍵的形成及特點)。烷烴的通式和同系列。碳原子和氫原子的類型。烷烴的命名:普通命名法、系統(tǒng)命名法。烷基的命名

2、烷烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象:構(gòu)造異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)(構(gòu)象的概念,乙烷和正丁烷的構(gòu)象)。

3、烷烴的性質(zhì):烷烴的物理性質(zhì)、烷烴的化學(xué)性質(zhì)(穩(wěn)定性、鹵代反應(yīng)及機(jī)制、自由基的構(gòu)型及穩(wěn)定性)。生物體中的自由基反應(yīng)

4、環(huán)烷烴:環(huán)烷烴的分類和命名。環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)。環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性(環(huán)烷烴的穩(wěn)定性與環(huán)大小的關(guān)系、環(huán)烷烴的立體異構(gòu):順反異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu),環(huán)己烷的構(gòu)象,a鍵與e鍵,翻環(huán)作用、一取代、二取代環(huán)己烷的構(gòu)象)。

【教學(xué)方式】講授、討論

【復(fù)習(xí)與思考題】環(huán)己烷的構(gòu)象有哪些?寫出乙烷鹵代的過程。

 第三章 烯烴和炔烴

【目的要求】

掌握   烯烴、炔烴的異構(gòu)現(xiàn)象(構(gòu)造異構(gòu)、構(gòu)象異構(gòu)、順反異構(gòu)等基本理論)和命名方法、重要性質(zhì)。

【教學(xué)內(nèi)容】

1、烯烴的結(jié)構(gòu)(SP2雜化、π鍵的形成及特點、乙烯的形成)。烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象:構(gòu)造異構(gòu)、順反異構(gòu)(順反異構(gòu)產(chǎn)生的條件、順反異構(gòu)體的命名:順反法、Z/E法)。次序規(guī)則

2、烯烴的命名。誘導(dǎo)效應(yīng)(+I和-I效應(yīng))。烯烴的化學(xué)性質(zhì):加成反應(yīng)(加氫、加鹵素、加鹵化氫、加硫酸、加水、不對稱加成)、氧化反應(yīng)。馬氏加成規(guī)則。烯烴親電加成反應(yīng)機(jī)制。反馬氏加成規(guī)則。

3、二烯烴: 二烯烴的結(jié)構(gòu)類型。  二烯烴的命名法。1,3-丁二烯的結(jié)構(gòu)。共軛體系和共軛效應(yīng)(共軛π鍵、π-π共軛、p-π共軛、σ-π超共軛、σ-P超共軛)。共軛二烯烴的性質(zhì):1,3-丁二烯的加成反應(yīng)。烯烴聚合物、天然存在的共軛烯烴。

炔烴:炔烴的結(jié)構(gòu)(SP雜化、乙炔的形成)、炔烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名(烯烴炔烴中的官能團(tuán)異構(gòu))。炔烴的化學(xué)性質(zhì)(加成、氧化、炔烴的酸性——炔化物的生成)。

【教學(xué)方式】講授、討論

【復(fù)習(xí)與思考題】 共軛效應(yīng)的特點?

第四章   芳香烴

【目的要求】

掌握 單環(huán)芳烴親電取代機(jī)制、取代定位規(guī)律、Hückel(休克爾)規(guī)則。

了解 苯型芳烴的分類、

【教學(xué)內(nèi)容】

1、 苯型芳烴的分類。苯的結(jié)構(gòu)。苯同系物的異構(gòu)現(xiàn)象和命名方法。

2、單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)(鹵代、硝化、磺化、烷基化、加成、氧化、苯側(cè)鏈烴基的氧化和鹵代反應(yīng))。苯環(huán)親電取代的機(jī)制、苯環(huán)取代的定位效應(yīng)。

3、稠環(huán)芳烴:萘的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(鹵代、硝化、磺化、烷基化、加成、氧化)。蒽、菲的分子結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。環(huán)戊烷并氫化菲的骨架式。致癌芳香烴。

4、Hückel規(guī)則:Hückel規(guī)則、重要的非苯型芳香烴。富勒烯

【教學(xué)方式】講授、討論

【復(fù)習(xí)與思考題】

芳香烴的取代反應(yīng)與烷烴的取代反應(yīng)有何不同?

第五章   立體化學(xué)基礎(chǔ):手性分子

【目的要求】

掌握 對映異構(gòu)的概念;分子的對稱因素;旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系;手性、手性分子、左旋體、右旋體、外消旋體、內(nèi)消旋體、對映體、非對映體等概念。

熟悉 對映體的D/L、R/S命名方法

了解 外消旋體的拆分。無手性碳原子的對映體,手性分子的形成和生物作用,手性藥。

【教學(xué)內(nèi)容】立體異構(gòu)的概念和分類。

1、對映異構(gòu):對映異構(gòu)、對映異構(gòu)體的概念。

2、偏光、旋光性、旋光性物質(zhì)。旋光度、比旋光度。左旋體、右旋體。分子的手性和對稱性(手性、對稱因素)。

3、Fischer投影式。

4、含一個手性碳化合物的對映異構(gòu)、外消旋體。

5、對映體構(gòu)型的D/L命名法及R/S命名法。

6、含一個以上不同手性碳化合物的對映異構(gòu)及非對映體。含兩個相同手性碳化合物的對映異構(gòu)及內(nèi)消旋體。對映體的性質(zhì)。

7、外消旋體的拆分。無手性碳原子的對映體,手性分子的形成和生物作用,手性藥。

【教學(xué)方式】講授、討論

【復(fù)習(xí)與思考題】 手性、對映體、內(nèi)消旋、外消旋等概念的含義?

 第六章   鹵代烴

【目的要求】

掌握 取代SN1、SN2;消去E1、E2反應(yīng)機(jī)制的特點

熟悉 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)

了解 鹵代烴的概念、分類、命名。

【教學(xué)內(nèi)容】

1、鹵代烴的概念、分類、命名。

2、鹵代烴的性質(zhì):鹵代烷的親核取代反應(yīng)、消除反應(yīng);不飽和鹵代烴的取代反應(yīng);鹵代烴與金屬反應(yīng)。

3、SN1、SN2、E1、E2反應(yīng)的機(jī)制。影響SN 和E反應(yīng)機(jī)制的因素,取代與消除反應(yīng)的競爭性。重要的鹵代烴(有機(jī)氟化物)。

【教學(xué)方式】:講授、討論

【復(fù)習(xí)與思考題】

1、舉例說明鹵代烷的結(jié)構(gòu)特點、親核試劑的結(jié)構(gòu)特點及親核取代反應(yīng)。

2、SN1、SN2;E1、E2的特點及其影響因素。

第七章  醇、硫醇、酚

【目的要求】

掌握   醇、硫醇、酚的主要化學(xué)性質(zhì)、反應(yīng)機(jī)制。

了解   與醫(yī)學(xué)有關(guān)的重要代表物。

【教學(xué)內(nèi)容】

1、醇、硫醇、酚的概念和通式。

2、醇的結(jié)構(gòu)、分類、命名。醇的物理性質(zhì)(分子間氫鍵)。醇的化學(xué)性質(zhì):和金屬鈉的反應(yīng)、鹵代反應(yīng)、脫水反應(yīng)、和無機(jī)含氧酸的酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、多元醇的特殊反應(yīng)。醇的鹵代反應(yīng)的親核取代機(jī)制。和醫(yī)學(xué)有關(guān)的重要代表物:甲醇、乙醇

3、硫醇:結(jié)構(gòu)和命名、化學(xué)性質(zhì):弱酸性、與重金屬反應(yīng)、氧化反應(yīng)。二甲基亞砜

4、酚:酚的分類、命名。酚的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì):弱酸性、氧化反應(yīng)、苯環(huán)上的取代反應(yīng)(硝化、溴代)、和FeCl3反應(yīng)。和醫(yī)學(xué)有關(guān)的重要酚:苯酚、甲酚、苯二酚、水楊酸。

【教學(xué)方式】講授、討論

【復(fù)習(xí)與思考題】叔醇在酸性條件下可脫水成烯。若使用K2Cr2O7的酸性水溶液作氧化劑,為什么可觀察到叔醇的假氧化現(xiàn)象?

第八章   醚和環(huán)氧化合物

目的要求

掌握   醚和環(huán)氧化合物的重要化學(xué)性質(zhì)(醚鍵斷裂和環(huán)氧化合物開環(huán)反應(yīng))

了解   醚鍵斷裂的反應(yīng)機(jī)制、環(huán)氧化合物開環(huán)機(jī)制

教學(xué)內(nèi)容

1、醚:結(jié)構(gòu)、分類、命名。醚的性質(zhì):穩(wěn)定性、鹽的形成、和HI的作用、過氧化物的形成。醚的應(yīng)用、冠醚。

2、環(huán)氧化合物:環(huán)氧化合物的結(jié)構(gòu)和命名、開環(huán)反應(yīng)及機(jī)制。

教學(xué)方式】講授、討論

復(fù)習(xí)與思考題】為什么苯甲醚與熱的氫碘酸反應(yīng)得到碘甲烷和苯酚,而不是甲醇和碘苯?

第九章 醛和酮

【目的要求】

掌握   醛、酮的化學(xué)性質(zhì)、親核加成反應(yīng)機(jī)制。

熟悉   親核加成反應(yīng)、α—碳及α—氫的反應(yīng)、氧化還原反應(yīng)(銀鏡反應(yīng)、和Fehling試劑反應(yīng))

了解   醛、酮的結(jié)構(gòu)和命名

【教學(xué)內(nèi)容】

1、醛、酮的結(jié)構(gòu)和命名。

2、醛、酮的化學(xué)性質(zhì):親核加成反應(yīng)(加氫氰酸、加水和醇、加格氏試劑、加氨的衍生物)α—碳及α—氫的反應(yīng)(醇醛縮合、酮式和烯醇式互變異構(gòu)、鹵代反應(yīng))、氧化還原反應(yīng)(銀鏡反應(yīng)、和Fehling試劑反應(yīng)、催化加氫、在金屬氫化物作用下的還原反應(yīng)、克萊門森還原法。

3、醛酮親核加成反應(yīng)機(jī)制。

4、重要的醛酮:甲醛

【教學(xué)方式】講授、討論

【復(fù)習(xí)與思考題】 醛酮的鑒別方法有哪些?

第十章  羧酸和取代羧酸

【目的要求】

掌握   羧酸及取代羧酸的化學(xué)性質(zhì)

了解  羧酸及取代羧酸的結(jié)構(gòu)、 與醫(yī)學(xué)有關(guān)的重要化合物。

【教學(xué)內(nèi)容】

1、羧酸:結(jié)構(gòu)、分類、命名。羧酸的物理性質(zhì)。羧酸的化學(xué)性質(zhì):酸性、羧酸衍生物的生成(-OH的取代)、二元酸(乙二酸和丙二酸)的受熱反應(yīng)。脂肪酸的生物學(xué)意義。

2、羥基酸:分類、命名、羥基酸的化學(xué)性質(zhì)(醇酸的酸性、脫水、氧化,酚酸的脫羧反應(yīng))。重要的羥基酸:乳酸、蘋果酸、酒石酸、檸檬酸。水楊酸、乙酰水楊酸、水楊酸甲酯、沒食子酸。

3、酮酸:結(jié)構(gòu)和命名;瘜W(xué)性質(zhì)(酸性、α-酮酸脫羧、β-酮酸脫羧)。重要的酮酸:酮體、前列腺素。

【教學(xué)方式】講授、討論

【復(fù)習(xí)與思考題】 按酸性由強(qiáng)到弱排序:

1、乙酸、甲酸、苯甲酸、丙酸、戊酸

2、苯甲酸、o-硝基苯甲酸、p-硝基苯甲酸、m-硝基苯甲酸

第十一章 羧酸衍生物

【目的要求】

www.zxtf.net.cn/wsj/握   羧酸衍生物的與化學(xué)性質(zhì)

了解   羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)、與醫(yī)學(xué)有關(guān)的重要化合物。

【教學(xué)內(nèi)容】

1、羧酸衍生物:結(jié)構(gòu)和命名。;

2、羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì):親核取代(水解、醇解、氨解)及其機(jī)制、酯縮合反應(yīng)。

3、重要的羧酸衍生物:β-內(nèi)酰胺抗生素、碳酸衍生物(氨基甲酸酯、脲、胍、丙二酰脲)、尼龍和聚酯。

【教學(xué)方式】講授、討論

【復(fù)習(xí)與思考題】

鑒別:1、丁酮、乙酸乙酯、β-丁酮酸、丁酰胺

   2、乙酰胺、乙酐、甲酸甲酯、乙酰溴

第十二章  胺和生物堿

【目的要求】

掌握 重氮鹽和偶氮化合物的化學(xué)性質(zhì)。

熟悉 胺的化學(xué)性質(zhì)

了解 含氮有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、生物堿的臨床應(yīng)用

【教學(xué)內(nèi)容】

1、胺:分類、命名、結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)(堿性、烴基化、;磻(yīng)、磺酰化反應(yīng)、與HNO2反應(yīng)、芳香胺的親電取代反應(yīng))、季銨鹽和季銨堿。

重要的胺:生源胺(多巴胺、5-羥基色胺、去甲腎上腺素、腎上腺素、乙酰膽堿)和苯丙胺類。

2、重氮鹽和偶氮化合物:重氮鹽的制備和結(jié)構(gòu)、重氮鹽的性質(zhì)(重氮基被取代、偶執(zhí)業(yè)醫(yī)師聯(lián)反應(yīng))

3、生物堿:生物堿的概念及臨床應(yīng)用、生物堿的通性、重要的生物堿(嗎啡可待因、海洛因)。自學(xué)

【教學(xué)方式】講授、討論

【復(fù)習(xí)與思考題】 試解釋為什么7-氨基-2-萘酚在不同pH值時發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)的位置會不同。

   第十三章 有機(jī)波譜學(xué)基礎(chǔ) 

【目的要求】了解三譜。主要是了解紅外光譜和核磁共振譜的基本知識及其在有機(jī)結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用。

【教學(xué)內(nèi)容】三譜的概念

吸收光譜的一般原理。

1、紫外光譜:基本概念。電子躍遷和吸收譜帶。在結(jié)構(gòu)分析中的應(yīng)用。

2、紅外光譜:基本概念。分子振動的類型(伸縮振動、彎曲振動)。峰數(shù)、峰位、峰強(qiáng)。主要區(qū)段和特征峰。解析和應(yīng)用。

3、核磁共振:核的自旋和共振。電子屏蔽效應(yīng)。NMR的主要參數(shù)(化學(xué)位移值δ,峰面積——積分高度、峰的裂分和偶合常數(shù))。解析和應(yīng)用。碳譜簡介。本章不要求

 第十四章 雜環(huán)化合物和維生素

【目的要求】

掌握   五元、六元雜環(huán)化合物的化學(xué)性質(zhì)

了解   常見雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)、命名方法;醫(yī)學(xué)上重要的雜環(huán)化合物

【教學(xué)內(nèi)容】

1常見雜環(huán)化合物的分類、命名(譯音命名法、系統(tǒng)命名法)。

2、六元雜環(huán)化合物(吡啶、嘧啶)的結(jié)構(gòu)及吡啶的基本化學(xué)性質(zhì)。

3、五元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)(呋喃、噻吩、吡咯、吡唑、咪唑)和呋喃、噻吩、吡咯的基本化學(xué)性質(zhì)。

4、重要的雜環(huán)化合物:呋喃、噻吩、吡咯、吡唑、咪唑、吡啶、嘌呤、吲哚、血紅素、葉綠素、嘧啶、葉酸、葉綠素、磺胺類藥物、維生素。

5、稠雜環(huán)化合物:嘌呤

【教學(xué)方式】講授、討論

【復(fù)習(xí)與思考題】

1、吡啶的親電取代反應(yīng)為什么較難,且取代基主要進(jìn)入β-位?

2、為什么哌啶的堿性比吡啶強(qiáng)得多?

第十五章  糖類

【目的要求】

掌握 二糖的結(jié)構(gòu)

熟悉   單糖的化學(xué)性質(zhì)

了解 多糖的性質(zhì)、結(jié)構(gòu)

【教學(xué)內(nèi)容】

1、單糖的概念和分類

2、單糖:分類。結(jié)構(gòu)(開鏈結(jié)構(gòu)與構(gòu)型、環(huán)狀結(jié)構(gòu))。葡萄糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)與變旋光現(xiàn)象。吡喃糖的構(gòu)象。單糖的化學(xué)性質(zhì):在弱堿性溶液中的互變異構(gòu)、氧化反應(yīng)(堿性弱氧化劑氧化、酸性氧化劑氧化)、糖苷的生成。

3、二糖:結(jié)構(gòu)特點及理化性質(zhì)(還原性、水解、變旋光現(xiàn)象)。重要的二糖:蔗糖、麥芽糖、乳糖、纖維二糖。

4、多糖:結(jié)構(gòu)特點。重要的多糖:淀粉、纖維素、糖原的基本結(jié)構(gòu)單位及成鍵類型。氨基糖、血型物質(zhì)。

【教學(xué)方式】講授、討論

【復(fù)習(xí)與思考題】

 單糖都是還原糖嗎?二糖呢?

第十六章   脂類

【目的要求】

掌握   甘油磷脂、甾族化合物的基本結(jié)構(gòu)及其主要理化性質(zhì)。

【教學(xué)內(nèi)容】

1、脂類的概念和分類

2、油脂:組成與結(jié)構(gòu)、性質(zhì)(皂化、加成、酸敗)。油脂的酸值、碘值、皂化值的概念及其理化意義。蠟的組成及應(yīng)用。

3、磷脂:甘油磷脂(α-卵磷脂、α-腦磷脂)的組成和結(jié)構(gòu)及性質(zhì)。神經(jīng)磷脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。磷脂與細(xì)胞膜。

4、甾族化合物:甾族化合物的結(jié)構(gòu)(基本母核、立體結(jié)構(gòu)—環(huán)稠合方式、環(huán)上取代基的α-構(gòu)型和β-構(gòu)型)。重要的甾族化合物:膽固醇、膽甾酸(主要是膽酸、脫氧膽酸)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。膽汁酸鹽的乳化作用。甾體激素:性激素、腎上腺皮質(zhì)激素的結(jié)構(gòu)特點。

【教學(xué)方式】講授、討論

【復(fù)習(xí)與思考題】

 皂化值、碘值、酸值的含義?

第十七章   氨基酸、多肽和蛋白質(zhì)

【目的要求】

掌握氨基酸、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。

【教學(xué)內(nèi)容】

1、氨基酸的分類、命名。氨基酸的結(jié)構(gòu)特點和構(gòu)型。氨基酸的理化性質(zhì);兩性電離和等電點、脫水反應(yīng)、脫羧、與HNO2反應(yīng)、顯色反應(yīng)(與茚三酮顯色)。

2、肽的結(jié)構(gòu)和命名。生物活性肽。

3、蛋白質(zhì)的組成、分類、結(jié)構(gòu)(化學(xué)鍵、一、二、三、四級結(jié)構(gòu))。蛋白質(zhì)的重要性質(zhì):膠體性質(zhì)、兩性電離和等電點、沉淀與變性。

【教學(xué)方式】講授、討論

【復(fù)習(xí)與思考題】

 氨基酸的性質(zhì)有哪些?

第十八章   核酸

【目的要求】

掌握核酸的結(jié)構(gòu)。

【教學(xué)內(nèi)容】

1、核酸的分類、核酸的化學(xué)組成、核酸的性質(zhì)。

2、核酸的結(jié)構(gòu):一級結(jié)構(gòu)的概念、表示。

核酸分子的空間結(jié)構(gòu):DNA的二級、三級結(jié)構(gòu)、RNA的二級、三級結(jié)構(gòu)。

本章不要求

第十九章   代謝途徑中的輔酶

【目的要求】

了解代謝和酶的一些最基本知識、了解幾種參與機(jī)體代謝反應(yīng)的輔酶結(jié)構(gòu)和主要功能。

【教學(xué)內(nèi)容】

代謝的概念、酶的化學(xué)組成和活性中心的概念、輔酶的結(jié)構(gòu)與功能(NAD+和NADP+、FAD、輔酶A、生物素、四氫葉酸、硫辛酸)

   實 驗 部 分

1、基本操作及物理常數(shù)的測定。

(1)常壓蒸餾及沸點的測定

【目的要求】

掌握常壓蒸餾有機(jī)化合物的原理及操作方法。

掌握有機(jī)化合物乙醇沸點測定的操作技術(shù)。

【教學(xué)內(nèi)容】

 獨立裝配蒸餾裝置。從實驗中理解沸點為液體有機(jī)化合物的一項物理常數(shù)的意義。選用95%的醫(yī)用酒精為蒸餾樣品,正確測定乙醇的沸點。

(2)熔點的測定

【目的要求】

掌握固態(tài)物質(zhì)熔點測定的原理和意義。

掌握毛細(xì)管法測定有機(jī)化合物萘熔點的操作方法。

【教學(xué)內(nèi)容】

進(jìn)行獨立裝配熔點測定裝置練習(xí)。以奈為樣品,測定萘的熔點。從中理解純凈物質(zhì)溶解過程熔點不下降的理由。

(3)萃取與提取

【目的要求】

了解萃取的基本原理。

掌握萃取固體和萃取液體的操作方法。

【教學(xué)內(nèi)容】

使用分液漏斗進(jìn)行液—液萃取

獨立裝配回流提取裝置,以盧丁的提取為例,進(jìn)行回流提取天然產(chǎn)物槐花米中的有機(jī)成分;或以索氏提取器提取天然產(chǎn)物大豆中的大豆油。提取后的溶液結(jié)合減壓蒸餾操作回收溶劑濃縮提取液。

(4)減壓蒸餾

【目的要求】

了解減壓蒸餾的基本原理。

初步掌握減壓蒸餾的基本操作。

【教學(xué)內(nèi)容】

裝配減壓蒸餾裝置。理解常壓蒸餾與減壓蒸餾的區(qū)別,在什么情況下進(jìn)行減壓蒸餾。

(5)折光率的測定

【目的要求】

學(xué)會使用折光儀測定物質(zhì)的折光率。

【教學(xué)內(nèi)容】

測定菜油的折光率,熟悉折光儀的使用。

(6)旋光度的測定

【目的要求】

學(xué)會使用旋光儀測定旋光性物質(zhì)的旋光度。

【教學(xué)內(nèi)容】

已知葡萄糖溶液的濃度,測定其旋光度,求出它的比旋光度;驕y定葡萄糖溶液的旋光度,求出其濃度。

(7)模型作業(yè)

【目的要求】

通過模型作業(yè),初步掌握有機(jī)化合物分子在空間的立體性質(zhì),樹立立體概念,明確構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)的不同特性。

【教學(xué)內(nèi)容】

使學(xué)生加強(qiáng)對有機(jī)分子立體結(jié)構(gòu)的理解

2、色譜方法

(1) 薄層色譜

【目的要求】

了解薄層色譜的基本原理。

掌握用薄層色譜法分離鑒定有機(jī)物的操作方法。

【教學(xué)內(nèi)容】

以硅膠或氧化鋁為吸附劑(軟板或硬板)進(jìn)行薄層色譜,樣品選用生物堿(如茶堿、咖啡堿等)。

(2) 柱色譜

【目的要求】

熟悉吸附柱色譜和離子交換色譜的原理和方法。

初步掌握用吸附柱色譜分離染料混合物的操作方法。

初步掌握用離子交換色譜制備去離子水(純水)的操作方法及純水水質(zhì)的化學(xué)檢查法。

【教學(xué)內(nèi)容】

以氧化鋁為吸附劑進(jìn)行柱色譜、樣品選用有機(jī)染料混合物,然后同標(biāo)準(zhǔn)品對比進(jìn)行薄層色譜(軟板或硬板)。以離子交換樹脂柱制備去離子水。

(2) 紙色譜

【目的要求】

了解紙色譜的基本原理。

初步掌握用紙色譜分離混合氨基酸的操作方法。

【教學(xué)內(nèi)容】

以氨基酸的標(biāo)準(zhǔn)樣品和未知樣品對比進(jìn)行紙色譜,或只以氨基酸的標(biāo)準(zhǔn)樣品和標(biāo)準(zhǔn)樣品的混合物對比進(jìn)行紙色譜。

3、有機(jī)合成

【目的要求】

掌握有機(jī)物合成原理。

掌握有機(jī)物的合成、分離和提純的一般操作方法。

【教學(xué)內(nèi)容】

合成乙酰水楊酸、乙酰苯胺或氨基苯磺酰胺等(選其一)。

合成過程中,進(jìn)行回流提取、抽濾、脫色及重結(jié)晶等操作,計算產(chǎn)物收率。

4、有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)

【目的要求】

通過實驗進(jìn)一步理解有機(jī)物的重要化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用。

【教學(xué)內(nèi)容】

選擇一些典型的有機(jī)物進(jìn)行重要化學(xué)性質(zhì)實驗、鞏固并擴(kuò)展理論課知識,并進(jìn)行有機(jī)物定性實驗操作。

 

5

※<教學(xué)進(jìn)度與教時安排>

章節(jié)教學(xué)內(nèi)容學(xué)時講授學(xué)時實踐學(xué)時

第一部分

共價鍵基本理論

2

2

第二部分

烴類化合物

24

18

6

第三部分

含氧化合物

20

14

6

第四部分

含氮化合物

10

4

6

第五部分

雜環(huán)化合物

6

3

3

第六部分

大分子化合物

14

8

6

第七部分

立體化學(xué)

8

5

3


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