四、重要的生物堿
。ㄒ)煙堿
煙草中含十余種生物堿,主要是煙堿,約含2%-8%,紙煙中約含1.5%。
煙堿又名尼古丁,屬吡啶衍生物類生物堿。
煙堿有劇毒,少量對(duì)中樞神經(jīng)有興奮作用,能升高血壓,大量則抑制中樞神經(jīng)系統(tǒng),使心臟麻痹以至死亡。幾毫克的煙堿就能引起頭痛、嘔吐、意識(shí)模糊等中毒癥狀,吸煙過(guò)多的人逐漸會(huì)引起慢性中毒。
。ǘ)莨菪堿和阿托品
莨菪堿和阿托品屬莨菪烷衍生物類生物堿。莨菪烷的構(gòu)造式如下:
莨菪堿是由莨菪酸和莨菪醇縮合形成的酯,莨菪醇是由四氫吡咯環(huán)和六氫吡啶環(huán)稠合而成的雙環(huán)構(gòu)造。
莨菪堿
莨菪堿是左旋體,由于莨菪酸構(gòu)造中的手性碳原子上的氫與羰基相鄰,是α活潑氫,容易發(fā)生酮式-烯醇式互變異構(gòu)而外消旋。當(dāng)莨菪堿在堿性條件下或受熱時(shí)均可發(fā)生消旋作用,變成消旋的莨菪堿,即阿托品。莨菪酸的互變異構(gòu)現(xiàn)象如下:
醫(yī)療上常用硫酸阿托品作抗膽堿藥,能抑制唾液、汗腺等多種腺體的分泌,并能擴(kuò)散瞳孔;還用于平滑肌痙攣、胃和十二指腸潰瘍;也可用作有機(jī)磷、銻劑中毒的解毒劑。
除莨菪堿外,我國(guó)學(xué)者又從茄科植物中分離出兩種新的莨菪烷系生物堿,即山莨菪堿和樟柳堿。兩者均有明顯的抗膽堿作用,并有擴(kuò)張微動(dòng)脈,改善血液循環(huán)的作用。用于散瞳、慢性氣管炎的平喘等;也能解除有機(jī)磷中毒。其毒性比硫酸阿托品小。
(三)嗎啡和可待因
嗎啡 可待因
罌粟科植物鴉片中含有20多種生物堿,其中比較重要的有嗎啡、可待因等。這兩種生物堿屬于異喹啉衍生物類,可看作為六氫吡啶環(huán)(哌啶環(huán))與菲環(huán)相稠合而成的基本結(jié)構(gòu)。
嗎啡對(duì)中樞神經(jīng)有麻醉作用,有極快的鎮(zhèn)痛效力,但易成癮,不宜常用。
可待因是嗎啡的甲基醚(甲基取代嗎啡分子中酚羥基的氫原子)。可待因與嗎啡有相似的生理作用,可用以鎮(zhèn)痛,但可待因主要用作鎮(zhèn)咳劑。
麻醉劑海洛因是嗎啡的二乙;苌铮炊阴;鶈岱龋▋蓚(gè)乙;謩e取代嗎啡分子中兩個(gè)羥基的氫原子)。
海洛因
海洛因鎮(zhèn)痛作用較大。并產(chǎn)生欣快和幸福的虛假感覺(jué),但毒性和成癮性極大,過(guò)量能致死。海洛因被列為禁止制造和出售的毒品。