天然藥物化學(xué)教學(xué)大綱
前 言
天然藥物化學(xué)是運(yùn)用現(xiàn)代科學(xué)理論與方法研究天然藥物中化學(xué)成分的一門(mén)學(xué)科，是藥學(xué)、藥劑學(xué)、藥物分析及相關(guān)專業(yè)本科生必修的一門(mén)重要專業(yè)課，是國(guó)家職業(yè)藥師(中藥學(xué))資格考試必考課程。本課程在有機(jī)化學(xué)、分析化學(xué)、有機(jī)化合物波譜學(xué)、生藥學(xué)、中藥學(xué)等課程的基礎(chǔ)上，重點(diǎn)講授天然藥物中化學(xué)成分的化學(xué)結(jié)構(gòu)類型、理化性質(zhì)、提取分離、結(jié)構(gòu)鑒定、生理活性、中藥開(kāi)發(fā)等方面的基本原理和實(shí)驗(yàn)技能，培養(yǎng)學(xué)生具有從事天然藥物方面的研究、開(kāi)發(fā)和生產(chǎn)的能力，為繼承和弘揚(yáng)祖國(guó)醫(yī)藥學(xué)事業(yè)、實(shí)現(xiàn)中藥現(xiàn)代化奠定堅(jiān)實(shí)的理論與實(shí)踐基礎(chǔ)。
天然藥物化學(xué)教學(xué)可通過(guò)講授、自學(xué)、實(shí)習(xí)等方式進(jìn)行教學(xué)，講課要以啟發(fā)式為主，運(yùn)用多媒體教學(xué)，重點(diǎn)闡明各類化學(xué)成分結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、提取分離、結(jié)構(gòu)鑒定，對(duì)其它部分可適當(dāng)聯(lián)系或指導(dǎo)自學(xué)。在實(shí)習(xí)課中以教師指導(dǎo)學(xué)生自己操作為主。
天然藥物化學(xué)為一學(xué)期課程，總學(xué)時(shí)為130學(xué)時(shí),其中理論課60學(xué)時(shí),實(shí)驗(yàn)課70學(xué)時(shí), 理論課與實(shí)驗(yàn)課比例約1:1.2。
講課內(nèi)容用“ ”符號(hào)表示重點(diǎn)，重點(diǎn)講授；“
理論課學(xué)時(shí)分配
| 內(nèi) 容 | 學(xué) 時(shí) |
| 第一章 總論 | 6 |
| 第二章 糖和苷類 | 6 |
| 第三章 苯丙素類 | 4 |
| 第四章 醌類化合物 | 4 |
| 第五章 黃酮類化合物 | 8 |
| 第六章 萜類和揮發(fā)油 | 6 |
| 第七章 三萜及其苷類 | 4 |
| 第八章 甾體及其苷類 | 6 |
| 第九章 生物堿 | 8 |
| 第十章 海洋天然藥物 | 4 |
| 第十一章 天然藥物的開(kāi)發(fā) | 4 |
| 合 計(jì) | 60 |
理論課內(nèi)容與要求
第一章 總 論（6學(xué)時(shí))
【目的要求】
掌握天然藥物化學(xué)研究?jī)?nèi)容和天然藥物化學(xué)成分提取分離的原理及方法，了解天然藥物化學(xué)成分結(jié)構(gòu)研究的主要程序及采用的方法,天然藥物化學(xué)的發(fā)展及其在藥學(xué)專業(yè)中的地位。
【教學(xué)內(nèi)容】
1．掌握天然藥物化學(xué)研究?jī)?nèi)容
2．掌握溶劑提取法與水蒸氣蒸餾法的原理、操作及其特點(diǎn)
3．掌握中草藥有效成分分離方法的原理，重點(diǎn)講解各種層析方法（硅膠、聚酰胺、葡聚糖凝膠、離子交換樹(shù)脂、大孔樹(shù)脂法及分配層析)和兩相溶劑萃取法的原理及方法。
4．熟悉天然藥物化學(xué)成分主要的生物合成途徑和結(jié)構(gòu)研究的主要程序及采用的主要方法。
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5．熟悉用波譜法測(cè)定天然藥物化學(xué)成分結(jié)構(gòu)的意義。
6．了解天然藥物化學(xué)發(fā)展史、現(xiàn)狀及未來(lái)和學(xué)習(xí)天然藥物化學(xué)的重要意義。
第二章 糖和苷 （6學(xué)時(shí))
【目的要求】
要求掌握糖和苷類化合物的結(jié)構(gòu)、分類、性質(zhì)、苷鍵裂解的規(guī)律及波譜的基本知識(shí)。
【教學(xué)內(nèi)容】
1．掌握單糖的絕對(duì)構(gòu)型、端基差向異構(gòu)體、優(yōu)勢(shì)構(gòu)象的基本知識(shí)。
2．掌握苷類化合物的結(jié)構(gòu)特征和分類及苷類化合物的定義。
3．掌握糖的主要化學(xué)性質(zhì)（氧化、糠醛反應(yīng)、羥基反應(yīng)等)，苷鍵酸催化水解、酶催化水解及過(guò)碘酸氧化裂解法。
4．掌握氫譜在確定糖和苷類結(jié)構(gòu)及苷鍵構(gòu)型上的意義，苷鍵構(gòu)型的決定方法。
5．熟悉單糖、低聚糖、多聚糖的定義主要類型，苷鍵甲醇解、堿水解、乙酰解法，確定糖鏈結(jié)構(gòu)的順序的方法。
6．了解糖和苷的提取方法。
第三章 苯丙素類（4學(xué)時(shí))
【目的要求】
要求掌握香豆素和木脂素的結(jié)構(gòu)類型、化學(xué)性質(zhì)和波譜特征。
【教學(xué)內(nèi)容】
1．掌握苯丙素的定義和類型,了解其生物合成途徑。
2．掌握香豆素的定義、基執(zhí)業(yè)獸醫(yī)本母核的結(jié)構(gòu)特征和類型。
3．掌握香豆素的內(nèi)酯性質(zhì)和堿水解反應(yīng)（香豆素與堿作用及其對(duì)結(jié)構(gòu)變化的影響)、吡喃環(huán)的堿降解反應(yīng)、酸的反應(yīng)和氧化反應(yīng)。
4．掌握香豆素質(zhì)譜的特征。
5．熟悉秦皮所含主要化合物的基本結(jié)構(gòu)特征，香豆素的核磁共振氫譜的特征。
6．了解香豆素的提取分離方法和生理活性，一般介紹香豆素的結(jié)構(gòu)研究實(shí)例。
7．熟悉木脂素的定義及其主要結(jié)構(gòu)類型，木脂素的理化性質(zhì)，五味子、厚樸中所含主要化合物的基本結(jié)構(gòu)特征。
8．了解木脂素的結(jié)構(gòu)鑒定方法及實(shí)例，木脂素的提取分離方法和生理活性。
第四章 醌類化合物（4學(xué)時(shí))
【目的要求】
要求掌握醌類化合物的結(jié)構(gòu)類型、性質(zhì)、提取分離方法、波譜特征。
【教學(xué)內(nèi)容】
1．掌握苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌類化合物的基本類型及其分類。
2．掌握醌類化合物的顏色、升華性、溶解度及與結(jié)構(gòu)的關(guān)系，蒽醌類化合物的酸性及酸性強(qiáng)弱與結(jié)構(gòu)的關(guān)系、顏色反應(yīng)及其應(yīng)用。
3．掌握PH梯度法應(yīng)用于蒽醌化合物的分離。
4．掌握蒽醌類化合物紫外光譜、紅外光譜特征及其在結(jié)構(gòu)鑒定中的應(yīng)用。
5．熟悉蒽醌類化合物衍生物的制備，大黃、丹參中所含主要醌類化合物的化學(xué)結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、提取分離方法、鑒定方法和生物活性。
6．了解蒽醌類化合物物理性質(zhì)、游離醌類及其苷類的一般提取分離方法，蒽醌類化合物核磁共振氫譜、碳譜的基本知識(shí)。
7．了解紫草、虎杖的化學(xué)成分和理化性質(zhì)，一般介紹結(jié)構(gòu)測(cè)定實(shí)例。
第五章 黃酮類化合物（8學(xué)時(shí))
【目的要求】
要求掌握黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)類型、理化性質(zhì)、提取分離方法和波譜在測(cè)定結(jié)構(gòu)中的應(yīng)用。
【教學(xué)內(nèi)容】
1．掌握黃酮類化合物的定義、基本結(jié)構(gòu)、分類和代表化合物。
2．黃酮類化合物的顏色、旋光性、溶解度的特性及與結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系，黃酮類化合物酸堿性，酸性強(qiáng)弱與結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系及在提取分離中的應(yīng)用。
3．掌握黃酮類化合物的顯色反應(yīng)及與結(jié)構(gòu)之間的關(guān)系和應(yīng)用。
4．掌握黃酮類化合物的分離方法（
5．掌握黃酮、黃酮醇、二氫黃酮、異黃酮的紫外光譜特征和核磁共振氫譜的特征，黃酮、黃酮醇的質(zhì)譜主要裂解規(guī)律，黃酮類化醫(yī)學(xué).全在線zxtf.net.cn合物核磁共振碳譜的基本特點(diǎn)及其在結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用，
6．熟悉黃酮類化合物的一般提取方法（溶劑提取法、堿溶酸沉淀法)。
7．熟悉槐花米、陳皮、黃芩、葛根、銀杏葉中所含黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、鑒定方法、提取方法和生物活性。
8．了解色譜法的原理及在黃酮類化合物鑒定中的應(yīng)用。
9．自學(xué)黃酮類化合物生物活性。
第六章 萜類萜類和揮發(fā)油（6學(xué)時(shí))
【目的要求】
要求掌握萜類的定義、生源的異戊二烯定則、單萜和倍半萜及二萜的重要化合物及揮發(fā)油的有關(guān)知識(shí)。
【教學(xué)內(nèi)容】
1．掌握萜的定義和分類方法，萜類化合物的生源的異戊二烯定則。
2．掌握重要的單萜化合物（薄荷醇、龍腦、樟腦、斑蝥素、芍藥苷和卓酚酮類)。
3．掌握環(huán)烯醚萜類化合物的定義、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、分類及主要性質(zhì)。
4．掌握重要的倍半萜類化合物（青蒿素和棉酚)的結(jié)構(gòu)、特性和生物活性，掌握薁類的定義、特性、鑒別反應(yīng)。
5．掌握揮發(fā)油的定義、通性、化學(xué)組成、提取方法（水蒸氣蒸餾法)、分離方法（化學(xué)法、分餾法、超臨界萃取法和層析法)。
6．掌握重要的二萜類化合物（穿心蓮內(nèi)酯、雷公藤甲素、丹參酮類、紫杉醇及冬凌草素)的結(jié)構(gòu)和生物活性。
7．熟悉揮發(fā)油的氣相色譜鑒定方法。
8．了解單萜類、倍半萜類化合物的分布、分類及生物途徑，揮發(fā)油的分布、生物活性和實(shí)例。
9、自學(xué)二倍半萜類。
第七章 三萜及其苷類（4學(xué)時(shí))
【目的要求】
要求掌握三萜及其苷類的結(jié)構(gòu)類型、分類、理化性質(zhì)及波譜特征。
【教學(xué)內(nèi)容】
1．掌握羊毛甾烷型、達(dá)瑪甾烷型、齊墩果烷型、烏蘇烷型、羽扇豆型的結(jié)構(gòu)特征和典型實(shí)例。
2．掌握三萜類化合物的溶解性、顯色反應(yīng)、化學(xué)反應(yīng)（氧化、還原反應(yīng))及皂苷的特性，三萜類化合物的紅外光譜特征、質(zhì)譜裂解的規(guī)律（
3．熟悉人參、甘草中主要化學(xué)成分的結(jié)構(gòu)類型、理化性質(zhì)、提取分離方法和生物活性。
4．了解三萜類化合物的定義、分布、生物活性及分類，原萜烷型、葫蘆烷型、何伯烷型、異何伯烷型和其他類型的結(jié)構(gòu)特征。
5．了解皂苷苷鍵的裂解反應(yīng)，三萜類化合物的紫外光譜、核磁共振氫譜和碳譜的特征，三萜類化合物及三萜皂苷的提取分離方法。
6．一般介紹結(jié)構(gòu)研究實(shí)例。
第八章 甾體及其苷類（6學(xué)時(shí))
【目的要求】
要求掌握強(qiáng)心苷的分類、理化性質(zhì)、苷鍵裂解、顯色反應(yīng)及波譜特征和甾體皂苷的分類、理化性質(zhì)及紅外光譜特征。
【教學(xué)內(nèi)容】
1．掌握強(qiáng)心苷苷元部分的結(jié)構(gòu)特征及類型、強(qiáng)心苷糖部分的結(jié)構(gòu)特征及其與苷元的連接方式。
2．掌握強(qiáng)心苷的性狀和溶解度，強(qiáng)心苷的酸水解法和酶水解法及酶水解法在強(qiáng)心苷生產(chǎn)中的應(yīng)用，強(qiáng)心苷的顏色反應(yīng)及其應(yīng)用，強(qiáng)心苷的紫外和紅外光譜特征。
3．掌握甾體皂苷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和類型及典型代表化合物，甾體皂苷的化學(xué)檢識(shí)方法及紅外波譜特征。
4．熟悉甾體類化合物的顯色反應(yīng)，強(qiáng)心苷的提取分離方法。
5．了解甾體類化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及分類，C21甾類化合物的結(jié)構(gòu)特征及實(shí)例，強(qiáng)心苷的質(zhì)譜和核磁共振氫譜的特征。
6．了解甾體皂苷的紫外光譜、質(zhì)譜、核磁共振氫譜及提取分離方法。
7．一般介紹強(qiáng)心苷結(jié)構(gòu)鑒定實(shí)例和生物活性。
第九章 生物堿（8學(xué)時(shí))
【目的要求】
要求掌握生物堿的定義、分類、理化性質(zhì)（溶解度、檢識(shí)反應(yīng)、堿性、C-N鍵的裂解反應(yīng))、提取分離方法和波譜鑒定。
【教學(xué)內(nèi)容】
1．掌握生物堿的定義和存在形式及主要結(jié)構(gòu)類型。
2．掌握生物堿的形態(tài)、顏色和旋光性及生物堿和生物堿鹽的溶解性及其應(yīng)用，生物堿沉淀反應(yīng)。
3．掌握生物堿的堿性，堿性強(qiáng)弱與生物堿分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系及其在提取分離中的應(yīng)用，生物堿
4．掌握總生物堿的提取方法（溶劑法、離子交換法、沉淀法)和生物堿初步分離原理及方法，生物堿單體分離的一般方法和原理。
5．掌握生物堿的紅外波譜、質(zhì)譜裂解規(guī)律。
6．熟悉分離水溶性生物堿的常用方法和原理，苦參、麻黃、黃連、洋金花中所含主要生物堿的結(jié)構(gòu)類型、鑒定方法、提取分離方法和生物活性。
7．了解生物堿提取分離的實(shí)例，生物堿紫外波譜、核磁共振譜及結(jié)構(gòu)測(cè)定的實(shí)例。
第十章 海洋天然藥物（4學(xué)時(shí))
【目的要求】
要求掌握海洋天然藥物的結(jié)構(gòu)類型，了解海洋天然藥物的發(fā)展現(xiàn)狀。
【教學(xué)內(nèi)容】
1．掌握海洋天然藥物的結(jié)構(gòu)類型，結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。
2．了解海洋天然藥物活性化合物的分離研究方法途徑和實(shí)例。
第十一章 天然藥物的開(kāi)發(fā)（4學(xué)時(shí))
【目的要求】
要求掌握天然藥物的開(kāi)發(fā)程序，了解天然活性化合物的分離研究方法途徑和實(shí)例。
【教學(xué)內(nèi)容】
1．掌握天然藥物的開(kāi)發(fā)程序。
2．了解天然活性化合物的分離研究方法途徑和實(shí)例。
《天然藥物化學(xué)》實(shí)驗(yàn)教學(xué)大綱
前言
天然藥物化學(xué)是運(yùn)用現(xiàn)代科學(xué)理論與方法研究天然藥物中化學(xué)成分的一門(mén)學(xué)科，是藥學(xué)、藥劑、藥分、中藥學(xué)等專業(yè)及相關(guān)專業(yè)本科學(xué)生必修的專業(yè)課。天然藥物化學(xué)實(shí)驗(yàn)是天然藥物化學(xué)課的重要的、必不可少的組成部分。學(xué)習(xí)的主要目的是通過(guò)實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)在課堂上所學(xué)的理論知識(shí)，使學(xué)生對(duì)理論知識(shí)的理解更加深入，掌握得更加牢固；通過(guò)實(shí)驗(yàn)訓(xùn)練學(xué)生的基本操作技能，培養(yǎng)學(xué)生分析問(wèn)題和解決問(wèn)題的能力，使學(xué)生獲得從事天然藥物化學(xué)科研工作的基本訓(xùn)練；使學(xué)生養(yǎng)成嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)態(tài)度和良好的科學(xué)作風(fēng)。
實(shí)驗(yàn)教學(xué)的重點(diǎn)是加強(qiáng)學(xué)生基本操作技能訓(xùn)練，實(shí)驗(yàn)要求學(xué)生掌握以下技能：
（一)提取分離方面
1、要求掌握常用經(jīng)典方法的原理及操作，其中包括液-固提取法（浸漬、滲漉、回流提取、連續(xù)回流提取等)、液-液萃取法（簡(jiǎn)單萃取法、梯度萃取法、逆流分布法)、重結(jié)晶法等。
2、掌握紙色譜、薄層色譜、柱色譜的原理和基本操作。
（二) 結(jié)構(gòu)鑒定方面
1、化學(xué)方法
①掌握各類化學(xué)成分的一般定性反應(yīng)在鑒定中的應(yīng)用；
②了解重要衍生物的制備方法及其在結(jié)構(gòu)鑒定中的應(yīng)用；
2、光譜方法 了解UV、IR、NMR、MS在天然藥物化學(xué)成分結(jié)構(gòu)測(cè)定中的應(yīng)用。
實(shí)驗(yàn)課學(xué)時(shí)分配
| 內(nèi) 容 學(xué) 時(shí) |
| 實(shí)驗(yàn)一 大黃中蒽醌苷元的提取、分離及 蒽醌類化合物的檢識(shí) 12 |
| 實(shí)驗(yàn)二 蘆丁的提取、水解、檢識(shí)； 黃酮類化合物及糖類的檢識(shí) 24 |
| 實(shí)驗(yàn)三 苦參生物堿的提取、分離、鑒別及 生物堿的檢識(shí) 24 |
| 實(shí)驗(yàn)考核（實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)) 12 |
| 合 計(jì) 70 |
實(shí)驗(yàn)課內(nèi)容與要求
實(shí)驗(yàn)一 大黃中蒽醌苷元的提取、分離及蒽醌類化合物的檢識(shí)
【目的要求】
1.了解蒽醌類化合物的理化性質(zhì)；
2.掌握蒽醌甙元的提取分離方法及原理；
3.掌握柱色譜分離天然藥物化學(xué)成分的原理和方法；
4.掌握薄層TLC板的制備方法。
【實(shí)驗(yàn)性質(zhì)】
該實(shí)驗(yàn)為綜合性實(shí)驗(yàn)
【教學(xué)方法】教師指導(dǎo)學(xué)生獨(dú)立完成。
實(shí)驗(yàn)安排 第一周 大黃蒽醌甙元的提取
第二周 蒽醌甙元的分離與檢識(shí)
實(shí)驗(yàn)二 蘆丁的提取、水解，檢識(shí)；黃酮類化合物及糖的檢識(shí)
【目的要求】
1.掌握從槐花米中提取蘆丁的原理和方法；
2.掌握黃酮類化合物及糖類的一般鑒別原理及方法；
3.掌握蘆丁的UV測(cè)定原理和方法
4.了解黃酮甙類的一般水解方法。
【實(shí)驗(yàn)性質(zhì)】
該實(shí)驗(yàn)為綜合性實(shí)驗(yàn)
【教學(xué)方法】教師指導(dǎo)學(xué)生獨(dú)立完成。
實(shí)驗(yàn)安排 第一周 蘆丁的提取
第二周 蘆丁的精制
第三周 蘆丁的水解和糖的檢識(shí)
第四周 蘆丁的UV測(cè)定和黃酮類化合物的檢識(shí)
實(shí)驗(yàn)三 苦參生物堿的提取、分離、鑒別及生物堿的檢識(shí)
【目的要求】
1.了解陽(yáng)離子交換樹(shù)脂的性能和處理方法
2.掌握離子交換法提取苦參生物堿的原理及提取方法
3.掌握連續(xù)提取法的基本操作
4.掌握苦參生物堿的性質(zhì)、層析方法和生物堿的一般識(shí)別方法的原理
【實(shí)驗(yàn)性質(zhì)】
該實(shí)驗(yàn)為綜合性實(shí)驗(yàn)
【教學(xué)方法】教師指導(dǎo)學(xué)生獨(dú)立完成。
實(shí)驗(yàn)安排 第一周 處理樹(shù)脂、粉碎藥材、安裝滲漉裝置
第二周 苦參總生物堿的滲漉與交換
第三周 苦參生物堿的連續(xù)回流提取
第四周 苦參生物堿的薄層檢識(shí)和生物堿類化合物的檢識(shí)
實(shí)驗(yàn)考核
筆試 ：考試有關(guān)天然藥物化學(xué)的實(shí)驗(yàn)方面的知識(shí)，如要求同學(xué)設(shè)計(jì)從某藥材中的提取分離各類化學(xué)成分的方案，某類化學(xué)成分TLC條件如何選擇。
實(shí)驗(yàn)基本操作與技能考核：硅膠柱層色譜的操作；硅膠薄層板的制備；硅膠薄層色譜的操作；徑向紙層色譜的操作；連續(xù)回流提取器的使用；重結(jié)晶的操作等。
方法 每人單獨(dú)操作
天然藥物化學(xué)教研室 2006.9
