有機化學(xué)-授課教案第二章 烷烴和環(huán)烷烴:

課程名稱

有機化學(xué)

年級

2009

專業(yè)、層次

醫(yī)學(xué)類本科

授課教師

職稱

課型

理論大課

學(xué)時

3

授課題目（章、節(jié))

第二章  烷烴和環(huán)烷烴：環(huán)烷烴

基本教材及主要參考書

《有機化學(xué)》第七版 呂以仙主編  人民衛(wèi)生出版社

25頁- 31頁

參考書：基礎(chǔ)有機化學(xué)  邢其毅主編   化學(xué)工業(yè)出版社

目的與要求：掌握環(huán)烷烴的命名方法。

掌握環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與構(gòu)象穩(wěn)定性。

掌握環(huán)烷烴的性質(zhì)——取代和開環(huán)反應(yīng)。

教學(xué)內(nèi)容與時間安排、教學(xué)方法：

   1、環(huán)烷烴的分類和命名。  30分鐘

   2、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)和穩(wěn)定性。   30分鐘

   3、環(huán)烷烴的性質(zhì)。  10分鐘

   4、環(huán)烷烴的構(gòu)象。  40分鐘

   5、小結(jié)   5分鐘

   教學(xué)方法：CAI  模型 講授法  練習(xí)法。

教學(xué)重點及如何突出重點、難點及如何突破難點：

教學(xué)重點：環(huán)烷烴的命名。

環(huán)烷烴的構(gòu)象異構(gòu)。

教學(xué)難點：環(huán)烷烴的構(gòu)象異構(gòu)。

教研室審閱意見：

  教研室主任簽名：

   年   月 日

基本內(nèi)容

教學(xué)手段

課堂設(shè)計和時間安排

§2 環(huán)烷烴

（一)、分類

（二)、單環(huán)烴的命名

① 以相應(yīng)的開鏈烴冠以“環(huán)”字來命名,英文命名則加詞頭cyclo。環(huán)碳原子的編號應(yīng)從較小的取代基開始，且使取代基的位次最小。

 ②　當(dāng)環(huán)上有復(fù)雜取代基時，可將環(huán)作為取代基命名。

③ 環(huán)烷烴的C-C單鍵，因受環(huán)的限制不能自由旋轉(zhuǎn)，可產(chǎn)生順(cis-)、反(trans-)異構(gòu)體。

二、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性

（一)、 A.von Baeyer（拜爾)張力學(xué)說（1885年)

①  假設(shè)成環(huán)所有的碳原子都在同一平面上，構(gòu)成正多邊形。

②  假設(shè)所有鍵角為109。28′（即四面體結(jié)構(gòu))。

根據(jù)假定：如果環(huán)中的夾角大于或小于109。28′就會產(chǎn)生張力，鍵角變形越大，張力越大，環(huán)越不穩(wěn)定。

 近代共價鍵理論解釋

電子云偏向環(huán)平面外側(cè)，容易受等親電試劑進攻，故似烯烴進行加成反應(yīng)。

共價鍵的形成是由于原子軌道相互交蓋的結(jié)果，交蓋程度越大，鍵越穩(wěn)定。

（二)、燃燒熱

燃燒熱是指1mol有機物完全燃燒生成二氧化碳和水時放出的熱量．環(huán)丙烷和環(huán)丁烷中的每個CH2的燃燒熱均高于開鏈烷烴，高于開鏈烷烴的能量稱為環(huán)張力。環(huán)己烷的數(shù)據(jù)與開鏈烷烴一致，幾乎沒有張力存在．

開環(huán)的難易順序為： C3 > C4 > C5 > C6 ，但五元環(huán)與六元環(huán)的差別不大。

因此環(huán)穩(wěn)定性: 六元環(huán) > 五元環(huán) > 四元環(huán) > 三元環(huán)

三、環(huán)烷烴的性質(zhì)

（一)、環(huán)烷烴的物理性質(zhì)

脂環(huán)烴的物理性質(zhì)與開鏈烴相似：常溫下，小環(huán)為氣體，普通環(huán)為液體，中環(huán)為固體。

環(huán)烷烴的沸點、熔點、相對密度都比相應(yīng)的開鏈烴高，其原因是：脂環(huán)烴中C-C鍵的旋轉(zhuǎn)受到一定程度的限制，分子具有一定的對稱性和剛性。

（二)、環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)

1.游離基取代反應(yīng)（free radical substitution reaction)

2.加成反應(yīng)（addition reaction)

小環(huán)烴—環(huán)丙烷和環(huán)丁烷與烯烴性質(zhì)相似，易開環(huán)發(fā)生加成反應(yīng)。

２.１催化加氫

２.２加HX 、X₂

加成反應(yīng)遵循馬氏規(guī)則(原子則加在連氫原子較少的碳上)，開環(huán)發(fā)生在連氫最多和最少的環(huán)碳上。

四、環(huán)烷烴的構(gòu)象

（一)、環(huán)戊烷的構(gòu)象

（二)、環(huán)己烷的構(gòu)象

1.船式和椅式構(gòu)象

2. α鍵與e鍵

α鍵—豎鍵（直立鍵)

e 鍵—橫鍵（平伏鍵)

椅式構(gòu)象的α鍵與e鍵互變。

3. 環(huán)己烷構(gòu)象穩(wěn)定性分析

影響構(gòu)象穩(wěn)定性因素：角張力，扭轉(zhuǎn)張力，空間張力。

椅式穩(wěn)定。

4. 取代環(huán)己烷構(gòu)象分析

① 一取代環(huán)己烷：取代基在e 鍵上構(gòu)象穩(wěn)定。

構(gòu)象穩(wěn)定性： （Ⅳ) ＞ （Ⅱ) ＞ （Ⅰ) ＞ （Ⅲ)

② 二取代環(huán)己烷

寫出1-叔丁基-4-氯環(huán)己烷的構(gòu)象，并排列其穩(wěn)定性次序。

寫出1,2-二甲基取代環(huán)高級職稱考試網(wǎng)己烷的構(gòu)象式，并排列其穩(wěn)定性次序。

③ 多取代環(huán)己烷

e鍵取代基最多的構(gòu)象穩(wěn)定；大取代基(體積)在e鍵的構(gòu)象穩(wěn)定。

PPT

多媒體

講授

講授

講授

練習(xí)

模型

講授

提問

模型

提問

（★－重點，☆－難點)

2分鐘

15分鐘

20分鐘

（第1節(jié)課完)―――――

20分鐘

★☆五元環(huán)和六元環(huán)的穩(wěn)定性

★小環(huán)的開環(huán)反應(yīng)

10分鐘

（第2節(jié)課完)――

★☆環(huán)己烷的構(gòu)象及其穩(wěn)定分析

35分鐘

小

結(jié)

1、環(huán)烷烴的命名（順反異構(gòu))。

2、環(huán)烷烴的穩(wěn)定性。

3、環(huán)己烷的構(gòu)象及其穩(wěn)定性分析。

   5分鐘

（第3節(jié)課完)―――――

復(fù)

習(xí)

思

考

題

、

作

業(yè)

題

1、問題2-3

2 、習(xí)題2-7、2-9、2-11、2-13

下

次

課

預(yù)

習(xí)

要

點

1、烯烴的命名——順反命名；Z、E命名。

2、雙鍵的重要特征。

3、烯烴的加成反應(yīng)—馬氏規(guī)則；正離子的穩(wěn)定性次序。

4、電子效應(yīng)——誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)。

實

施

情

況

及

分

析