炔烴(結(jié)構(gòu),命名,物理化學(xué)性質(zhì))

　二、炔烴的物理性質(zhì)

　　在正炔烴的同系列中，C2～C4的炔烴是氣體，C5～C15的是液體，C15以上的是固體。炔烴的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)也隨著碳原子數(shù)目的增加而增高（表11-5）。

表11-5炔烴的物理常數(shù)

名稱	構(gòu)造式	熔點(diǎn)/℃	沸點(diǎn)/℃	相對密度(d204)
乙炔	HC≡CH	-81.8	-83.6	-
丙炔	CH3C≡CH	-101.51	-23.2	-
1-丁炔	CH3CH2C≡CH	-122.5	8.1	-
2-丁炔	CH3C≡CCH3	-32.3	27	0.691
1-戊炔	CH3(CH2)C≡CH	-90	29.3	0.695
2-戊炔	CH3CH2C≡CH	-101	55.5	0.714
1-己炔	CH3(CH2)3C≡CH	-132	71	0.715
2-己炔	CH3(CH2)2C≡CH	-88	84	0.730
3-己炔	CH3CH2C≡CCH3	-51	81.8	0.724
1-庚炔	CH3(CH2)4C≡CH	-81	100	0.734
2-庚炔	CH3(CH2)3C≡CCH3	-	112	0.748
3-庚炔	CH3(CH2)2C≡CCH3	-	105	0.752
1-辛炔	CH3(CH2)5C≡CH	-80	125.2	0.746
2-辛炔	CH3(CH2)4C≡CCH3	-60.2	137.2	0.759
3-辛炔	CH3(CH2)C≡CCH2CH3	-105	133	0.752
4-辛炔	CH3 (CH2) 2C≡C(CH2)2CH3	-102	131	0.751
1-壬炔	CH3(CH2)6C≡CH	-65	160.7	0.760
2-壬炔	CH3(CH2)5C≡CCH3	-	155747	0.769
3-壬炔	CH3(CH2)4C≡CCH2CH3	-	154745	0.762
4-壬炔	CH3(CH2)3C≡C(CH2)2CH3	-	152752	0.757
1-癸炔	CH3(CH2)7C≡CH	-44		0.765
3-癸炔	CH3(CH2)5C≡CCH2CH3	-		0.765

　　三、炔烴的化學(xué)性質(zhì)

　　炔烴的官能團(tuán)是-C≡C-，它有兩個(gè)π鍵，有較弱的親核性（Lewis堿），其化學(xué)性質(zhì)與烯烴有不少相似之處，例如能發(fā)生加成、氧化和聚和反應(yīng)等。另外，-C≡C-H的C-Hσ鍵具有與或σ鍵不同的性質(zhì)，即弱酸性很。

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　　1．加氫

　　在催化劑（Pt，Pd或Ni）的作用下，炔烴與氫加成可生成烯烴，最后生成烷烴。

　　2．加鹵素

　　炔烴能與氯或溴加成。反應(yīng)分兩步進(jìn)行，第一次加1mol試劑，生成烯烴的二鹵衍生物；第二次再加1mol試劑，生成四鹵代烷。例如：

　　3.加鹵化氫

　　炔烴和鹵化氫的加成反應(yīng)也是分兩步進(jìn)行的。

1,1－二溴乙烷

　　在生成的溴乙烯分子中，溴原子的未共用電子對與π鍵形成共軛體系（p-π共軛），這里共軛效應(yīng)起了主要作用，而溴原子的誘導(dǎo)效應(yīng)僅居次要地位。因此，當(dāng)與第二個(gè)溴化氫分子加成時(shí)，溴原子繼續(xù)加在已有一個(gè)溴的碳原子上，生成CH3CHBr2。

　　不對稱炔烴與HX加成時(shí)遵從馬氏規(guī)則。在有過氧化物存在下，不對稱炔烴與HBr的加成反應(yīng)則是反馬氏規(guī)則的。

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