一、萘
萘是煤焦油中含量最多的成分,可達10%左右。
(一)萘的構造
萘的分子式為C10H8。通過X射線測定萘分子的結構,證明萘分子具有平面結構。兩個苯環(huán)共用兩個碳原子互相稠合在一起,碳碳鍵的鍵長既不同于典型的單鍵和雙鍵,屆不同于苯分子中的碳碳鍵。萘的構造式及各鍵的鍵長如下:
苯分子中C-1,4,5,8為α位;C-2,3,6,7為β位。
(二)萘的物理性質
萘為白色片狀晶體,易升華,熔點80℃,沸點218℃。不溶于水,而能溶于乙醇,、乙醚和苯等有機溶劑中。
(三)萘的化學性質
1.取代反應
萘可發(fā)生與苯類似的親電反應,一般在α-C上進行。例如,鹵代和硝化反應;腔瘎t根據溫度不同。例如:
2.加成反應
萘比苯易加成,在不同條件下生成不同的加氫產物。
3.氧化
萘比苯易被氧化。用V2O5作催化劑時,萘的蒸氣可被空氣氧化,生成鄰苯二甲酸酐。
苯環(huán)上有取代基時,則根據取代基的不同,氧化時有一個環(huán)可能被破壞。若環(huán)上連接有間位定位取代基時,這個環(huán)比葳難氧化,而連有鄰、對位定位取代基的環(huán)比苯易氧化。例如: