三、酰鹵、酸酐、酯的化學(xué)性質(zhì)
酰鹵、酸酐和羧酸酯在分子構(gòu)造上有相似之處,故它們的化學(xué)性質(zhì)相似,都能與水、醇和氨作用而發(fā)生水解、醇解和氨解反應(yīng)。但它們的反應(yīng)活性不同,以酰鹵最活潑,酸酐次之,羧酸酯較不活潑。
。ㄒ)水解
酰鹵、酸酐和羧酸酯水解的共同產(chǎn)物是羧酸;與此同時(shí),酰鹵生成鹵化氫,酸酐生成另一分子羧酸,羧酸酯則得到醇。羧酸酯的水解是酯化的逆反應(yīng),必須在酸或堿存在下加熱才能較快地進(jìn)行。在酸催化下的水解反應(yīng)可較快地達(dá)到平衡。在堿的催化下,由于反應(yīng)生成的羧酸被堿中和生成羧酸鹽,使平衡右移,水解反應(yīng)能進(jìn)行到底。
。ǘ)醇解
酰鹵,酸酐和羧酸酯與醇反應(yīng)均有羧酸酯生成,其中,羧酸酯的醇解是可逆反應(yīng),須在催化劑存在下進(jìn)行。這個(gè)反應(yīng)是從一種羧酸酯轉(zhuǎn)變成另一種羧酸酯。因此又叫酯交換。例如:
。ㄈ)氨解
酰鹵、酸酐和羧酸與氨(或胺)發(fā)生氨解時(shí)的相同產(chǎn)物是酰胺(或N-取代酰胺)。
羧酸衍生物水解時(shí)都產(chǎn)生羧酸;醇解時(shí)都生成羧酸酯;氨解時(shí)都生成酰胺。因此,它們的水解、醇解和氨解又是水,醇,氨(或胺)分子中的一個(gè)氫(醇是羥基上的氫,胺是氮上的氫)被;〈姆磻(yīng)。這類在分子中引入;姆磻(yīng)稱為酰化。酰鹵、酸酐的反應(yīng)活性大,易進(jìn)行;磻(yīng),因此常作為酰化劑。
;磻(yīng)在藥物合成中具有重要意義。在某些藥物中引入一個(gè);?稍黾铀幬锏闹苄,改善體內(nèi)吸收,降低毒性,提高或延長藥效。例如:
四、重要的羧酸衍生物
。ㄒ)乙酐
乙酐又稱醋酐,是常用的;瘎,它是無色有刺激氣味的液體,沸點(diǎn)140℃,工業(yè)上,醋酐用于合成醋酸纖維,染料,藥物和香料等。